Влагостойкость:         - практически безразличен к влажности

                                       + -чувствителен, необходима хлоркальциевая трубка                                            

                                       +++-весьма чувствителен, необходима инертная атмосфера

                                       +++++- крайне чувствителен, необходима аппаратура Шленка

Аггр.состояние коммерч. препарата                 S-раствор

                                                                                  C- кристалл.,

                                                                                  L-жидкость

Лития Диизопропиламид (LiN(i-Pr)₂, LDA, ЛДА, pKa . 36). Самое дешевое и наиболее используемое основание для депотронирования соединений с pKa менее 36. Пространственно затрудненные и некоторые гетерозамещенные кетоны могут иногда восстнавливаться. [1] В этих случаях используют LiTMP или LiHMDS. Амин крайне летуч и может быть отогнан даже из раствора енолята. ЛДА может быть приготовлен из Li° и амина.[1b]

Лития Диэтиламид  (LiNEt₂). Используется для изомеризации эпоксидлов в алилловые спирты. Может быть использован для депротонирования C-H кислот, но более склонен к образованию продуктов присоединения, чем более стерическизатрудненные амиды (как ЛДА). Может быть предпочтительнее ЛДА для депротонирования стерически замещенных соединений.

Лития  2,2,6,6-тетраметилпиперидид (LiTMP, pKa . 37).[4] LiTMP наиболее сильное и наименее нуклеофильное из амидов-оснований. Кинетически более быстрое чем ЛДА, и с его помощью возможны депротронирования невозможные с ЛДА в качестве основания. Нежелательные реакции (например ацилирование) со свободным амином минимальны в силу высокой стерической его затрудненности. Основной недостаток реагента это дороговизна исходного амина. CAUTION: Реакция между н-BuLi и амином крайне медленна при -78°C. Синтез лучше проводить при 0°C.[5]

Лития Бис-(триметилсилил)амид (aka Лития Гексаметилсилазид) (LiN(SiMe₃)₂, LiHMDS).[2] Значительно более слабое основание (pKa . 30) чем вышеперечисленные диалкиламиды. Используется в специальных случаях, когда необходимо деликатное отношение (например для алкилирования енолятов содержащих галогены способные к элиминированию[3]), или происходит восстановление вместо депротонирования при использовании ЛДА.С LiHMDS образуется термодинамически стабильный енолят в соответствующих условиях.

Библиография:

 1. a) C. Kowalski, S. Creary, A. J. Rollin and M. C. Burke J. Org. Chem. 1978, 43, 2602. (b) M. T. Reetz Ann. 1980, 1471.

2. (a) M. W. Rathke J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3222. (b) “Structure of Lithium Hexamethyldisilazide

(LiHMDS): Spectroscopic Study of Ethereal Solvation in the Slow-Exchange Limit,” Lucht, B. L.;

Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6009-6010.

3. S. Danishefsky, K. Vaughan, R. C. Gadwood, K. Tsuzuki J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4262; 1981, 103, 4136.

4. M. W. Rathke and R. Kow J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6854. R. A. Olofson and C. M. Dougherty J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 582.

5. I. E. Kopka, Z. A. Fataftah, M. W. Rathke J. Org. Chem. 1987, 52, 448.

6. J. March, Advanced Organic Chemistry, 4 edition

7. http://daecr1.harvard.edu/