|
Реакция Бухвальда-Хартвига (Buchwald-Hartwig reaction) возм.синонимы: |
|
|
Образование новой С-N связи при реакции арилгалогенидов с аминами, катализируемой комплексами палладия, называется реакцией Бухвальда-Хартвига. Реакция была открыта в 1983 году Мигита с сотр. как взаимодействие N,N-диэтиламинотрибутилолова с арилбромидами в присутствии комплексов палладия. Современная модификация со свободными аминами была опубликована в 1995 году группами Хартвига и Бухвальда одновременно. Реакция позволяет получать широкий спектр замещенных анилинов из соответствующих арилгалогенидов. |
|
|
Схема и механизм:
X = Br, I. R = Alk, Ar, OMe. R' = Alk, H, Ar. R" = Alk, Ar. [Pd] = Pd(OAc)2 + 2 PTol3;
|
|
|
Общая методика: Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.423 (2004); Vol. 78, p.23 (2002). ссылка Organic Syntheses, Vol. 84, p.215 (2007). ссылка |
|
|
Ссылки: 1. Первая публикация: (а) F. Paul, J. Patt, J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969; (б) A. S. Guram, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901. (в) M. Kosugi, M. Kameyama, T. Migita, Chemistry Letters 1983, 927. 2. Обзоры: (а) В.Т. Абаев, О.В. Сердюк, Успехи химии, 2008, 77(2), 177-193. (б) J. F. Hartwig, Accounts of Chemical Research, 2008, 41 (11), 1534–1544, link. (в) Hartwig, J. F. Angewandte. Chemie., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067. link 3. Механизм: Hartwig, J. F. Angewandte. Chemie., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067. link |
|
|
Использование Бухвальда-Хартвига реакции в современной литературе: |
|
|
Примечания: Ссылки: |
|
|
Примечания: Ссылки: |
|
