|
Реагент Фетизона (Fetizon's reagent) спасибки мне |
|
|
Карбонат серебра(I) на целите (Celite (R)) был впервые предложен Фетизоном и Голфером в качестве мягкого окислителя спиртов. Это был одним из первых примеров использования иммобилизованных реагентов. Существует множество потенциальных преимуществ иммобилизованных реагентов, но самые важные из них: это большая реакционная способность и селективность, и что самое главное: простота применения и обработки. |
|
|
Схема и механизм Предполагаемый механизм окисления:
Пример реакции:
Данный пример иллюстрирует возможность селективного окисления 1,5-диолов с первичной гидрокси группой до лактонов с помошью карбоната серебра на целите. M. Chandrasekhar; K.L. Chandra; V.K. Singh; J. Org. Chem.; 68; 10; 2003; 4039 - 4045. |
|
|
Ссылки 1) Fetizon, M.; Golfier, M. C. R. Acad. Sci. Ser. 1968, C 267, 900-903. Fétizon, M.; Golfier, M.; Louis, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 1118–1119; 2) Обзоры: Fetizon, M.; Golfier, M.; Mourgues, P.; Louis, J. M. Org. Synth. Oxid. Met. Compd. 1986, 503-67. (b) G. Tojo, M. Fernández, Basic Reactions in Organic Synthesis, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, Springer 2005, 281-288. 3) Механизм: (a) Fetizon, M.; GolWer, M.; Mourgues, P.; Tetrahedron Lett. 1972, 4445. (b) Kakis, F. J.; J. Org. Chem. 1973, 38, 2536. (c) Kakis, F. J.; Fetizon, M.; Douchkine, N.; GolWer, M.; Mourgues, P.; Prange, T.; J. Org. Chem. 1974, 39, 523 |
|
|
Реагент Фетизона в современной литературе: |
|
|
Примечания: С помощью реагента Фетизона лактолы могут быть оислены до лактонов. Ссылки: K. Koseki; T. Ebata; T. ; H. Kawakami; M. Ono; H. Matsushita; Tetrahedron; 49; 27; 1993; 5961-5968. |
|
|
Примечания: Окисление реагентом Фетизона ведет к образованию семичленного лактона. Ссылки: Heathcock, C. H.; Stafford, J. A.; Clark, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2575-2585. |
|
