Реакция Кита  (Kita esterification) (Троста-Кита эстерификация, Kita-Trost esterification)

спасибки мне

   Приготовление сложных эфиров (амидов) из 1-этоксивиниловых эфиров трансэтерификацией со спиртами (взаимодействием с аминами) разработанное Кита. Реакция проходит в практически нейтральных условиях, что делает ее незаменимой, когда традиционные методы получения сложных эфиров не подходят.

Схема и механизм:

Пример реакции:

Исходные  1-этоксивиниловые эфиры синтезируют из соответствующей карбоновой кислоты и этоксиацетилена в присутствии катализатора [RuCl₂(p-кумен)]_2. Аддукты реагируют с аминами и спиртами давая соответствующие N- и O-ацилированные соединения с хорошими выходами (от 75 до 99 %).

.

Реакция 1-этоксивиниловых эфиров с первичными аминами обычно проводят CH₂Cl₂ при комнатной температуре, со вторичными при более высокой. Реакцию со спиртами также проводят в CH₂Cl₂ в присутствии каталитического количества  p-TsOH при комнатной температуре

Общая методика.

Ссылки:   

 1.  . Первая публикация: Y. Kita, H. Maeda, K.Omori, T. Okuno, Y. Tamura, Synlett 1993, 273-274.

2. Обзоры: (a) Parenty, A.; Moreau, X.; Campagne, J.-M.  Chemical Reviews 2006,  106(3),  911-939. (b) Y. Kita, S. Akai, Chemical Record  2005, 4(6),  363-372.

3.

Использование эстерификации Кита в современной литературе:

Примечания: Эстерификация Кита была использована в синтезе Амфидинолида А для сочетания полиена.кислоты с эпоксиспиртом.

Ссылки: B.M. Trost, P.E. Harrington, J.A.C.S., 2004, 5028-5029.

Примечания:

Ссылки:

другие  современные именные реакции