Кумада-Такао-Корриу Реакция (Kumada-Takao-Corriu coupling)

(возм. синонимы: реакция Кумады,  сочетание Кумады)

спасибки мне

   Реакция магнийорганических соединений с органическими галогенидами  катализируемое палладиевыми и никелевыми катализаторами. Особенна интересна возможностью прямого введения магнийорганических соединений в каталитическое сочетание, ведущее к созданию новой углерод-углеродной связи.

Схема и механизм:

R = Ar, Алкенил, X =  I, Br иногда Cl, OTf.

R' = Ar, Алкенил, Алкил.

cat. = Ni(PPh₃)₂Cl₂, Ni(dmpe)Cl₂, PdCl₂

Пример реакции:

Синтез биарилов в присутсвии никелевого катализатора происходит с превосходным выходом. Как правило сочетание Кумады уступает сочетаниям Сузуки и Нозаки в выходах и в применимости для синтеза сложных стуктур, но в силу простоты получения исходных магнийорганических соединений находит применения во многих синтезах и всегда должно быть также опробовано.

Реакция применима для сочетания арил и винил галогенидов. В случае применения никелевых катализаторов возможно введение арилхлоридов в сочетание.

Примеры методик:

Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.396 (2004); Vol. 77, p.153 (2000). link

Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.407 (1988); Vol. 58, p.127 (1978). link

Ссылки:   

1. Первая публикация: (a) Tamao, K., Sumitani, K., Kumada, M., J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374–4376. (b) Corriu, R. J. P., Masse, J. P., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 144.

2. Обзоры: (a) A. F. Littke, G. C. Fu, Angewandte Chemie  2002,114(22), 4350-4386. (b) K. Tamao, Journal of Organometallic Chemistry  2002,  653(1-2),  23-26.

3. Механизм:

Использование сочетание Кумада в современной литературе:

Примечания: Применение новейших никелевых катализаторов с карбеноидными лигандами позволяет вводить в сочетание даже арилфториды.

Ссылки: B.M. Bohm, V. P. W., Gstottmayr, C. W. K., Weskamp, T., Herrmann, W. A., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3387–3389.

Примечания:

Ссылки:

другие  современные именные реакции